Гертруда Стайн (англ. Gertrude Stein, 3 февраля 1874, Аллегейни, Пенсильвания — 27 июля 1946, Нёйи-сюр-Сен, под Парижем) — американская писательница.
Родилась в богатой немецко-еврейской семье, детство провела в Европе (Вена, Париж), росла в Калифорнии. В Кембридже слушала лекции по психологии Уильяма Джемса, потом училась медицине в Университете Джонса Хопкинса (Балтимор), курса не закончила. В 1902 году приехала с братом в Париж, где и провела всю оставшуюся жизнь.
Надо сказать, что Гертруда Стайн оставила свой след в модернистской литературе прежде всего не как автор, а как организатор своего рода литературного кружка для молодых англоязычных писателей, для многих из которых она была наставником и зачастую спонсором. Её квартира на улице Флёрюс (6 округ) стала одним из центров художественной и литературной жизни Парижа до Первой мировой войны и позднее.
Гертруде принадлежит авторство термина «потерянное поколение» (использованного Э. Хемингуэем в качестве эпиграфа к своему роману «И восходит солнце»), которым она называла эмигрировавших за границу американских писателей, часто собиравшихся у неё в салоне на улице Флёрюс, 27. Термин впоследствии послужил определением для целой группы писателей послевоенного времени, выразивших в своих произведениях разочарование в современной цивилизации, пессимизм и утрату прежних идеалов (сам Э. Хемингуэй, а также Дж. Дос Пассос, Томас Элиот, Ф. С. Фицджеральд и др.). Стайн коллекционировала и пропагандировала новейшее искусство (прежде всего, кубизм), собирала работы Пикассо (известен его портрет Стайн, 1906), Брака, Шагала, Модильяни, Гриса, Паскина, поддерживала художников Парижской школы. Она была в дружеских отношениях и многие годы переписывалась с Матиссом, Пикассо, Максом Жакобом, Хемингуэем, Фицджеральдом, Уайлдером. Хемингуэй в своём романе «Праздник, который всегда с тобой» пишет, что Гертруда не любила Джойса и Паунда до того, что было нежелательно произносить их имена у неё в доме.
Гертруда Стайн утверждала, что среди американских писателей по ёмкости слова Шервуд Андерсон не знал себе равных и что никто в Америке, кроме Шервуда, не мог сочинить ясного и энергичного предложения . По её мнению, из молодых писателей предложение получается естественным только у Фицджеральда, первый роман которого По эту сторону рая произвёл на неё большое впечатление (как и Великий Гэтсби впоследствии).
В 1907 Стайн познакомилась с Алисой Токлас, которая стала её пожизненной спутницей. С ней они скрывались в деревенском доме в годы Второй мировой войны.
